芝加哥「全美最佳建築城市」的美譽其實是經歷一場浩劫換取來的。1871的一場莫名大火幾乎將整個城市燒毀殆盡，災後的重建反而給了芝加哥一個浴火重生的機會，許多建築菁英投入了再造的工作，改以鋼骨水泥取代傳統的木頭建材，從灰燼之中蓋起了一幢又一幢的嶄新的摩天大樓。跨越了三個世紀的傳承，芝加哥的建築之美仍被公認是全美之最、無可取代的。

許多劃時代的歷史性大樓都集中在芝加河哥沿岸，因此在這裡發展出以欣賞建築為主的遊河行程，在碼頭上可以看到非常多家船公司，路線大同小異，而其中又以芝加哥建築協會所辦的River Cruise最受歡迎，有專業的解說員仔細地講解約50棟重要的建物。一個半小時的遊船行程價格是$35元，冬季湖面結冰期間停辦，最好事先訂票才能選擇你想要的時段。

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